Da Ponte allo Spino, accanto al ponte sulla Serpenna si prende la strada asfaltata in direzione Toiano arrivando fino al borgo. Da notare l’imponente mole del Palazzaccio di Toiano sulla destra. Lo si attraversa fino alla fine dove la carreggiata fa un brusco tornante sulla sinistra.
Si prosegue per la sterrata in lieve discesa davanti e poi a destra si prende per la campestre che entra nel bosco (sentiero CAI nr. 113). Arrivati al bivio che a destra porta a una colonica, ci si dirige verso quest’ultima lasciando il sentiero CAI e la si aggira salendo sempre sulla destra fino ad arrivare alle case sul crinale (Colle dei Mandorli).
Si costeggiano sulla destra e si imbocca il viale di cipressi che si percorre senza mai lasciare; notare lungo il percorso sulla destra la bella villa di Montecagnano con la chiesetta fino ad arrivare alla strada asfaltata per Celsa/Pian del Lago.
Si prende quest’ultima verso sinistra e dopo circa 200 metri si rientra a destra nel sentiero CAI nr. 113, seguendolo fino ad arrivare a Santa Colomba.
Si può procedere anche a vista dell’imponente mole del Palazzo di Santa Colomba.
Arrivati alla strada per Celsa è possibile fare una deviazione che richiede circa un’ora per vedere il bell’eremo di San Leonardo al Lago: si prende la carrozzabile asfaltata verso destra e la si segue fino ad arrivare all’incrocio con una strada bianca sulla destra, che si percorre fino a trovare dopo circa 500 metri ancora sulla destra un bivio con cartello indicatore che porta all’Eremo.
Da Santa Colomba si prende la via asfaltata in discesa e dopo circa 200 metri si svolta a sinistra nella strada bianca in direzione Altichiari (sentiero CAI nr. 113). Si prosegue in salita e dopo una curva a sinistra si prende a destra verso Casa Altichiari.
Si passa davanti alla casa, si prosegue a dritto e si inizia a scendere nel bosco, per poi risalire ripidamente verso Fungaia. Si sbuca nel centro del paese e si prende la strada bianca principale verso destra in discesa (CAI nr. 106) per circa un chilometro, fino a quando devia a sinistra nel bosco.
Dopo un tratto, il sentiero esce e prosegue ai bordi dei campi. Si arriva a Pian del Lago e qui il sentiero inizia a salire verso sinistra con una via più larga che porta al Podere Caggio, bel punto panoramico con il Monte Amiata sullo sfondo.
Da qui si continua a seguire la sterrata principale sotto le querce, lasciando il sentiero nr. 106. Giunti ad un incrocio con delle cassette postali, tenersi a destra fino alle prime case del Castello di Villa.
Qui si devia a sinistra (sentiero CAI nr. 104) seguendo le indicazioni “Via Francigena, Castello la Chiocciola”. In prossimità del castello si gira a destra, si passa davanti al vecchio ingresso chiuso e si giunge alla strada asfaltata.
Si attraversa e si prosegue per la sterrata di fronte seguendo ancora le indicazioni “Via Francigena” verso Cerbaia, percorrendo la campestre che costeggia il bosco. Notare sulla destra la bella Villa Castagnoli.
Arrivati al podere abbandonato di Cerbaia si scende sulla destra lasciando la Via Francigena, proseguendo sulla sterrata fino a raggiungere la Cassia. Si attraversa e si inizia a salire per la strada asfaltata di fronte in direzione Poggiolo-Badesse.
Poco prima del bivio Poggiolo si vede sulla sinistra, in lontananza, il bel profilo di Monteriggioni. Si devia a destra per la sterrata e si passa davanti alla Villa del Poggiolo con un bel panorama sulla valle dello Staggia e sui primi vigneti del Chianti. Superata quest’ultima si scende ripidamente verso il centro abitato di Badesse.
Arrivati alla strada principale asfaltata si gira a sinistra e subito dopo la vecchia chiesina al semaforo a destra e poi sempre dritti, si oltrepassa il ponte sullo Staggia, e poi ancora avanti fino alla rotonda dove sulla destra si colloca il sottopasso della superstrada Siena-Firenze e della ferrovia.