A San Donato, oltrepassata la fattoria e la piccola chiesa parrocchiale del borgo, si attraversa la carrozzabile che da San Gimignano scende a Ranza e Castel S. Gimignano.
Da qui si prende la strada bianca a sinistra, salendo piacevolmente tra le specie arboree del Poggio del Comune (predominano cerro, roverella e leccio), associate alla macchia mediterranea con esemplari come lentisco, erica, mirto e ligustro. Nelle giornate ventose e assolate non è raro osservare volteggiare la poiana e il biancone che nidifica nella zona di Castelvecchio.
Dopo circa 1,5 Km si giunge a Caggio, antico villaggio fortificato costruito a difesa della strada, oggi riconvertito in agriturismo per vacanze. Si scende a sinistra, dove incontriamo subito due resti di tombe etrusche, nei secoli adibite anche a cantine e pollai.
La strada si stringe a sentiero e scendendo ci porta all’attraversamento del Botro delle Torri, dove si possono notare i resti del ponte medioevale. Da qui la strada risale allargandosi verso il crinale; arrivati ad un crocevia si svolta a sinistra portandoci diretti davanti al possente Cassero con ponte levatoio, porta di accesso alla città fortificata di Castelvecchio, le cui vicende storiche furono a lungo legate a quelle di San Gimignano.
Mai espugnato da nessun esercito della nemica Volterra, il borgo castello ha superato non solo le ingiurie del tempo ma anche il disinteresse degli uomini. All’interno possiamo visitare la cinta muraria, il complesso delle torri, il fortino, le abitazioni civili, il mulino e la Chiesa di San Frediano.
Per rientrare a San Donato si segue il percorso dell’andata.
