Partendo da Pienza, s’imbocca una carrareccia sino ad arrivare al paese di Montichiello, borgo celebre per aver conservato magnificamente le sue vestigia medioevali e per dar vita al “Teatro Povero”, una forma di rappresentazione teatrale recitata dai contadini del posto. Da Montichiello, si domina non solo la Val d’Orcia, ma anche l’Amiata e la stessa Pienza.
Lungo una panoramica carrareccia posta su un crinale e a metà strada tra la Val di Chiana e la Val d’Orcia, si prosegue verso Montepulciano, la città “Perla del Cinquecento”, passando attraverso i vigneti del Nobile, e inoltrandoci dentro boschi di querce e macchia mediterranea.
L’arrivo è vicino ad una fila di stupendi cipressi, presso il Tempio di San Biagio, opera dell’illustre Antonio da San Gallo Il Vecchio.